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"Yes, Then Zero".
Mientras está trabajando como asistente de producción en Hollywood, Los problemas de Louis para apoyar a Blair dificultan las cosas y amenazan su relación cuando Blair empieza a ver como Louis se deja mangonear por su madre. En este episodio se revela que Dorota está embarazada y espera su segundo hijo. Serena se encuentra con su prima Charlie en Los Ángeles, la cual se ha mudado con su novio.
T5 E1 -
"Beauty and the Feast".
Blair trata de ocultar la noticia de su reciente embarazo a Louis y a su futura cuñada Beatrice . Nate se vuelve a conectar con la misteriosa Diana Payne , una mujer con la cual tuvo un romance en Los Ángeles, quien le ofrece una oportunidad de trabajar en su compañía de Publicidad en New York. Los planes de Blair no resultan luego de que Beatrice la escucha confesando a Dan que está embarazada.
T5 E2 -
"The Jewel of Denial".
Serena y Charlie regresan a Nueva York. Preocupada por que su identidad sea revelada, Chuck trata de romper su bloqueo emocional. Nate es persuadido por Diana. Cuando Blair le cuenta a Louis que ella está embarazada, él se paraliza. Al final Blair es vista escondiendo los resultados de la prueba de paternidad en una gaveta.
T5 E3 -
"Memoirs of an Invisible Dan".
Blair tiene miedo de criar a su hijo sola sí Louis la deja y finalmente se lo cuenta a Serena. Louis se disculpa por su comportamiento y está dispuesto a confiar en Blair. Incluso Rufus se molesta con Dan y le dice que él nunca se arrepiente de haber dejado la música por su familia, cuando lee el libro, el cual lo describe como un hombre casado con Lily solo por dinero.
T5 E4 -
"The Fasting and the Furious".
La madre de Louis la Princesa Sophie y su hermana Beatrice hacen otra visita a Nueva York donde Blair anuncia su embarazo a todos. Mientras su padrastro y su madre, Cyrus y Eleanor, deciden celebrar con una cena el Yom Kippur , Sophie y Beatrice intentan hacer que Blair acepte una serie de condiciones para su matrimonio. Blair se rehúsa y Louis debe elegir entre apoyar a Blair o a su madre.
T5 E5 -
"I Am Number Nine".
Blair realiza un concurso con su antiguo séquito para elegir a sus damas de honor donde Charlie voluntariamente se une al grupo para buscar historias para la revista de Diana. Nate se frustra más, ya que Diana se rehúsa a publicar o hablar acerca de el romance entre ellos. Así que, Nate trata de poner a Diana celosa pidiéndole a Charlie que lo acompañe a la fiesta de inauguración del nuevo blog The Spectator.
T5 E6 -
"The Big Sleep No More".
Donde utilizan máscaras de manera anónima y algunos giros románticos suceden al final de la velada. Blair arrastra a Dorota junto con ella en un plan para probar que el intento de Chuck para reformarse y ser un hombre bueno es una mentira. Mientras, Diana tiene su vista para ofrecer a Serena un trabajo en The Spectator como parte de su plan para arruinar el sitio web de "Gossip Girl".
T5 E7 -
"All the Pretty Sources".
Chuck y Dan deciden pasar el día juntos para distraerse del hecho que no fueron invitados a la fiesta de Blair, Chuck propone a Dan que se divierta y se suelte, ya que este se queja aún de sentirse marginado como en su época de colegio. Nate y Serena encuentran información valiosa sobre la fuentes que revelan todos los detalles a “Gossip Girl” acerca de los rumores, aunque dudan si revelar está noticia a la luz.
T5 E8 -
"Rhodes to Perdition".
Rápidamente Nate averigua que Maureen finge tener un amante, para crear siempre una imagen positiva hacía Tripp al ojo público. Por otra parte todos se enteran que CeCe esta enferma. El episodio termina con Max reafirmando su chantaje hacía Ivy, Chuck le confiesa a Nate que él sigue amando a Blair, mientras ella luce prepotente en su cuarto rehusada a hablar con Louis.
T5 E9 -
“Riding in Town Cars and Boys”.
Lily organiza una fiesta para presentar formalmente a Charlie a la sociedad de Nueva York. Blair sigue inseguro acerca de sus planes de casarse y sufre un trágico accidente gracias a una confusión. En otro lugar, Dan considera si es hora de revelar sus sentimientos a Blair.
T5 E10 -
“Father of the Bridge”.
Blair está lista para disfrutar de su despedida de soltera antes de su boda real, pero otras personas tienen sus propios planes para que sea una noche para recordar. Mientras tanto, Nate se une a un aliado poco probable para encontrar pruebas sobre el accidente automovilístico de Chuck y Blair, y Serena y Dan fingen que han vuelto a estar juntos para proteger a alguien cercano a ellos.
T5 E12 -
“G.G”.
Episodio 100, con uno de los eventos más esperados por los fans, la boda de Blair Waldorf con Louis Grimaldi.
La madre de Blair intenta disuadirla de casarse con Louis, pero no quiere escucharla, así que encuentra ayuda en Chuck, que acepta tratar de convencer a Blair de que detenga la boda. Durante la ceremonia, alguien envía el vídeo de la discusión entre Blair y Chuck a los teléfonos móviles de todos.
T5 E13 -
“The Backup Dan”.
Blair tiene que tomar una decisión difícil sobre su futuro y corre el riesgo de lastimar a las personas que más ama. En otros lugares, Serena protege a alguien importante para ella asumiendo la culpa de un incidente de Gossip Girl, y Georgina Sparks sigue un escándalo.
T5 E14 -
“Raiders of the Lost Art”.
Chuck, Serena, Nate, Blair y Lola unen fuerzas mientras intentan desenterrar lo que creen que es un secreto explosivo que involucra a Diana y Jack, Blair entra en una habitación que no estaba destinada a ver, se entera de una verdad impactante: ¡después de todo, el padre de Chuck no está muerto! Mientras tanto, Dan tiene la oportunidad de una beca de verano en Roma.
T5 E22 -
"The Fugitives".
Blair recluta a Serena para que sea su sustituta en una reunión importante cuando Blair se encuentra a sí misma en la necesidad de estar en dos lugares al mismo tiempo, Dan busca reunirse con un representante de la universidad de Italia por su estancia de verano en el extranjero. Mientras tanto, Ivy y el equipo de Lola ayudan a Chuck con una venganza personal contra un viejo enemigo de Bart Bass. Además, Nate toma una decisión sobre el futuro de Diana Payne.
T5 E23 -
"The Return of the Ring".
Blair debe elegir entre Chuck y Dan. Nate le pregunta a Lola si quiere vivir con él. Lily toma una decisión importante sobre su matrimonio y vuelve Georgina al Upper East Side.
T5 E24 -
“Gone Maybe Gone”.
Dan decide escribir un libro revelador sobre los escándalos del Upper East Side, Nate está decidido a revelar la identidad de Gossip Girl, y Blair y Chuck se hacen una promesa el uno al otro sobre su relación.
T6 E1 -
“Portrait of Lady Alexander”.
La continua investigación de Chuck y Blair sobre los tratos de su padre lo lleva a un evento improbable con la élite de Manhattan, donde espera encontrar a la única persona que pueda decirle la verdad sobre Bart y sus negocios sucios.
T6 E4 -
“It’s really complicated”.
Serena y Dan organizan una reunión para su primer Día de Acción de Gracias juntos, invitando solo a sus amigos más cercanos, pero todo el mundo parece tener su propia agenda para asistir. Sintiéndose derrotado por su padre, Chuck comienza una espiral descendente, dejando a Blair para encontrar una solución a sus problemas.
T6 E8 -
“The Revengers”.
Blair se preocupa por la seguridad de Chuck después de un encuentro con un Bart cada vez más paranoico; Chuck hace un trato que puede cambiar la vida; los problemas financieros de Nate lo llevan a un territorio inesperado.
T6 E9 -
“New York, I Love You, Xoxo”.
Blair y Chuck están de vacaciones en el campo y reciben la visita de Jack Bass. Les da un ultimátum: para que desaparezca su testimonio sobre la muerte del padre de Chuck, Blair debe casarse con Chuck lo antes posible, se descubre la identidad de “Gossip Girl” mediante el NY Spectator. Posteriormente con una escena de cinco años más tarde nos muestran la boda de Serena Van Fer Woodsen y Dan Humphrey, también podemos ver a Henry Bass el hijo de la icónica pareja “Chair”.
T6 E10