w 1386 roku poślubił nastoletnią królową Polski, Jadwigę Andegaweńską;
na mocy ustaleń zawartych z polskimi panami zgodził się przyjąć chrzest, rozpocząć oficjalną chrystianizację Litwy oraz złączyć państwo litewskie z polskim, w zamian otrzymując koronę;
Jagiełło przyjął chrześcijańskie imię Władysław i został wyniesiony na tron 4 marca 1386 roku;
po śmierci Jadwigi w roku 1399 żenił się jeszcze trzykrotnie – kolejno z Anną Cylejską, Elżbietą Granowską i Zofią Holszańską.
1434
Władysław III Warneńczyk (1434-1444)
Władysław III był najstarszym synem leciwego – bo ponad 70-letniego – Jagiełły i Zofii Holszańskiej;
urodził się 31 października 1424 r. i po śmierci ojca jako 10-latek objął jego tron;
w roku 1438 formalnie usamodzielniony Władysław III objął dwa lata później tron węgierski po śmierci króla Czech i Węgier Albrechta II. Przeniósł się na Węgry, co osłabiło jego władzę w Polsce
1447
Kazimierz IV Jagiellończyk (1427-1492)
syn Władysława II Jagiełły i Zofii Holszańskiej;
zaproszony na polski tron w 1445 roku, po tym, jak jego starszy brat, Władysław, poległ w bitwie pod Warną;
Od 1454 do 1466 roku prowadził decydującą wojnę z Zakonem Krzyżackim, nazywaną wojną trzynastoletnią;
Kazimierz Jagiellończyk był twórcą jagiellońskiego imperium dynastycznego, obejmującego przez krótki czas olbrzymi obszar nie tylko Polski i Litwy, ale też Czech i Węgier.
1459
Jan I Olbracht (1459-1501)
był trzecim synem Kazimierza IV Jagiellończyka i Elżbiety Rakuszanki;
przygotowywany był przez ojca do przejęcia tronu polskiego;
w 1490 roku krótko rywalizował z bratem Władysławem o tron węgierski. Po przegranej otrzymał w ramach rekompensaty Głogów, gdzie pełnił władzę książęcą od 1491 do 1498 roku;
jego koronacja odbyła się 30 września 1492 roku w Krakowie.
1501
Aleksander Jagiellończyk (1461-1506)
był czwartym synem Kazimierza IV Jagiellończyka i Elżbiety Rakuszanki;
tron wielkoksiążęcy Aleksander objął już w sierpniu tego 1492, po śmierci rodzica;
tuż po objęciu władzy na Litwie Aleksander musiał zażegnać konflikt z Moskwą o tereny pograniczne;
w 1495 roku książę poślubił prawosławną księżniczkę moskiewską, Helenę, córkę Iwana III.
1507
Zygmunt I Stary (1467-1548)
był piątym synem Kazimierza Jagiellończyka i Elżbiety Rakuszanki;
nie został przygotowany do roli króla;
pełnił tylko, i to dopiero od roku 1504, funkcję namiestnika Śląska i Łużyc, którą to godność zapewnił mu brat Władysław rządzący na Węgrzech i w Czechach;
w związku z objęciem tronu zakończył wieloletni, związek z morawską mieszczką Katarzyną Telniczanką, która urodziła mu dwoje dzieci;
zawarł małżeństwo z węgierską arystokratką Barbarą Zapolyą
1520
Zygmunt II August (1520-1572)
był synem Zygmunta I Starego i przybyłej z Włoch Bony Sforzy;
Zygmunt August był jedynakiem i wyłącznym kandydatem do polskiego tronu;
W 1543 roku Zygmunt wziął ślub z Elżbietą z rodu Habsburgów;
po przedwczesnej śmierci żony potajemnie stanął z kochanką na ślubnym kobiercu. Jego związek z Litwinką wywołał ogromny skandal i doprowadził do nieodwracalnego konfliktu;
doprowadził do zawartej w roku 1569 unii lubelskiej, utrwalającej związek między Koroną i Wielkim Księstwem Litewskim.
1523
Anna Jagiellonka (1523-1596)
córka Zygmunta I Starego oraz Bony Sforzy;
długo pozostawała w stanie panieńskim;
jako druga kobieta po Jadwidze Andegaweńskiej została koronowana na króla Polski;
Anna została formalnie wybrana królem, a 1 maja 1576 została żoną księcia Siedmiogrodu i kolejnego króla Stefana Batorego.